Главный обитатель мира Хэллоуина — это человечек с головой тыквы. Именно он и станет героем игры Jump Halloween. Тыквенная голова куда-то направляется и для этого ему нужно перебраться через Чёртово болото. Это место опасно даже для нашего героя, потому что на нём обитают лешие. Их костлявые руки с длинными пальцами торчат из воды и свисают сверху. Необходимо ловко прыгать, чтобы пролететь между руками. При этом у персонажа ограниченное количество прыжков и оно равно количеству тыкв, которые вы увидите наверху. Если они закончатся раньше, чем герой пройдёт преграды, вы проиграете в Jump Halloween.
