Вінні – відомий у вузьких колах стикмен – найманець убивця. У грі Sift Heads 5 ви знову зустрінете його після довгої перерви. Після останньої місії він вирішив все кинути і вирушити на спокій, благо грошей у нього було достатньо. Але розгульний спосіб життя і вимогливе дівчисько швидко спустошили його рахунки та кишені. Герой почав замислюватися про те, щоб повернутися до колишньої професії, а тут ще випадок із його колишніми друзями, які виявились стягнутими в мафіозне розбирання. Як тільки Вінні оновив свій профіль у даркнеті, відразу з'явилося замовлення з солідною оплатою. Герою потрібно згадати свої навички та розпочати роботу в Sift Heads 5.