Далеко в глибині лісу стоїть затишна дерев'яна хатинка, де живе дивний чоловік. Всім, хто потрапляє в ліс і добирається до його житла, він загадує загадки і, якщо мандрівник не може їх розгадати, йому доводиться йти і шукати інший нічліг або дах, навіть якщо на вулиці безпросвітна ніч. Його загадки здаються простими і немудрими, але відповіді поки ніхто не знаходив, а значить ніхто не переступав поріг загадкового будинку. Кімберлі - допитлива і розумна дівчина, вона хоче стати тією, хто вирішить завдання лісового людини. Для цього в The Riddle Man вона відправиться в ліс. Допоможіть дівчині, вашим розумом і кмітливість ви зможете обіграти Загадочник.