В'язниця, якою б вона не була комфортабельною все одно залишається в'язницею і будь-який вільнодумних людей хочуть її покинути і як можна швидше. Герой гри Jail Break знаходиться в зразковому закладі пенітенціарної служби. Тут ув'язнені перебувають по двоє в камерах, умови цілком задовільні, є власний стадіон, кінотеатр, велика їдальня. Охорони трохи, тому що все контролює електроніка з основного пульта. Але наш в'язень хоче бігти, він не винен і не збирається втрачати час, сидячи у в'язниці. Допоможіть йому організувати власне звільнення. Поодинці йому не впоратися, потрібно скласти план, домовитися з іншими ув'язненими, але не відкривати своїх задумів охорони. Герой може вільно рухатися по будівлі, багато приміщень для нього поки недоступні, але це тимчасово, поки він не отримає доступ до ключів. Персонал, який не пов'язаний з охороною, теж може посприяти у втечі.