У циганському таборі сьогодні відзначатимуть свято. На даний захід були запрошені принцеси з різних королівств. Ви в грі Princess Gypsy Woodstock повинні будете допомогти кожній дівчині підібрати собі наряд під цей захід. Вибравши героїню ви опинитеся в її будинку. Вам потрібно буде в першу чергу за допомогою косметичних засобів зробити дівчині макіяж. Після цього ви зможете зробити їй зачіску. Коли ви закінчите працювати з зовнішнім виглядом дівчини то зможете відкрити її гардероб. Перед вами постануть різні варіанти одягу. З них ви повинні будете скомпонувати наряд для дівчини. Коли він буде одягнений ви під нього вже підберете взуття, прикраси та інші аксесуари.