Відома міс Голлівуд разом зі своїми друзями вирушила за місто в свій маєток, що б там провести свої канікули і відпочити. Ви в грі Miss Hollywood Vacation приєднаєтеся до них в самих різних розвагах. Перед вами на екрані на початку гри з'являться іконки з допомогою яких ви повинні будете вибрати певний вид розваги. Наприклад, це буде цікавий варіант гольфу. Перед вами на екрані з'явиться поле для гри в гольф. На одному його кінці буде знаходитися м'яч, а на іншому лунка. Між ними будуть розташовані різні предмети. Ви повинні будете розрахувати силу і траєкторію удару і зробити його. М'яч рикошетом від предметів повинен буде потрапити в лунку і таким чином, ви заб'єте гол і отримаєте окуляри.