Деревня в представлении большинства людей, которые там не бывали — это небольшой населённый пункт с домиками и приусадебными участками. Но там, куда вас направит игра Winning Boy Escape всё немного иначе. Деревня похожа на небольшой городок. В ней немного домов, но они каменные, улочки представляют собой булыжную мостовую, на небольшой площади стоит церковная башня, а на окраине великолепный особняк, почти дворец. В нём живет одна из зажиточных семей, которая и основала данную деревню. В доме множество комнат, а поскольку семья небольшая: отец, мать и сын, они живут в нескольких, а остальные остаются пустовать до приезда гостей или родственников. Та вот в одной из комнат и застрял озорник мальчишка. Ваша задача — найти его и открыть дверь в Winning Boy Escape.
