Робота офісного помічник дуже відповідальна і серйозна, а ті, хто зневажливо ставляться до цієї посади, помиляються у своїх судженнях. Професійного асистента знайти нелегко, він повинен бути організованим, вміти швидко приймати рішення, орієнтуючись в мінливій обстановці. Особливо це стосується роботи в крупних компаніях. Героїня гри Office Assistant - Джессіка, недавно прийшла працювати у велику фірму і хоче зарекомендувати себе з кращого боку, щоб просунутися в кар'єрі. У перший робочий день дівчина отримала завдання - організувати зустріч з фірмою конкурентом. Необхідно врахувати безліч нюансів, щоб в результаті сторони домовилися про співпрацю.