Молода дівчина Анна вирішила вийти заміж в такий період року як зима. Ви в грі My Winter Wedding Dressup повинні будете допомогти їй приготуватися до церемонії одруження. Перед вами на екрані буде видно дівчина. Насамперед ви повинні будете зробити їй макіяж за допомогою косметики. Після цього вам потрібно буде зробити укладку волосся в зачіску. Тепер настала черга вибору весільної сукні, взуття, фати, прикрас та інших аксесуарів.