Анна разом зі своїми подругами сьогодні вирушає відпочивати на гірськолижний курорт. Ви в грі Happy Ski Dressup повинні будете допомогти їй підготуватися до даної поїздки. Для початку ви повинні будете допомогти їй нанести на обличчя макіяж і зробити зачіску. Після цього за допомогою спеціальної панелі ви будете вибирати для нашої героїні зимовий одяг, яку вона одягне в поїздку. Після цього під наряд вам потрібно буде підібрати взуття, зимову шапку, рукавиці та інші потрібні аксесуари.