Молода дівчина на ім'я Ельза вирішила знайти собі молоду людину. Для цього їй потрібно буде відправитися на кілька побачень з молодими людьми. Ви в грі Will You Be My Girlfriend? повинні будете допомогти їй підготуватися до кожного. Насамперед вам потрібно буде попрацювати над її зовнішністю. Для цього нанесіть макіяж на її обличчя і потім зробіть зачіску. Після цього ви зможете підібрати на свій смак їй одяг із запропонованих на вибір варіантів. Під наряд ви вже зможете вибрати взуття і різного роду прикраси та інші аксесуари.