У великому американському мегаполісі сьогодні буде проходити конкурс краси. Чотири подруги вирішили взяти участь в ньому. Ви в грі Mega Dressup Seasons Best допоможете кожної з них підготувати собі образ для виступу на подіумі. Вибравши дівчину ви опинитеся в її кімнаті. Насамперед ви повинні будете за допомогою косметичних засобів нанести на її обличчя макіяж і потім зробити укладку волосся в стильну і красиву зачіску. Після цього перед вами з'явиться панель управління з іконками. Натискаючи на них ви зможете переглянути запропоновані вам варіанти одягу. З них на свій смак ви повинні будете скомбінувати для дівчини наряд. Уже під нього ви зможете підібрати взуття, прикраси та різного роду аксесуари. Закінчивши проробляти дані маніпуляції з однією дівчиною ви перейдете до наступної.