Анна не любить холод, вона намагається більшу частину року проводити в теплих країнах і у неї є така щаслива можливість. Особливо їй подобається бувати на Гавайях. У грі Anna Chic Diva Dressup ви зустрінете героїню саме в цих благословенних місцях і допоможете героїні вибрати нові літні вбрання для відпочинку. У грі є два режими: компанія і вільний. У першому режимі героїня буде показувати вам те, що вона хоче на собі бачити, а ви повинні по пам'яті підбирати наряд. Проходьте рівні і відкривайте нові. У другому режимі вільної гри ви отримаєте доступ до повного комплекту нарядів і аксесуарів в грі Anna Chic Diva Dressup.
