На дворі настало літо і група дівчат вирішила відправитися на прогулянку в міський парк. Ви в грі Summer Short Skirts Dress Up допоможете кожної з них підготуватися до даної прогулянці. На початку гри ви повинні будете вибрати дівчину, що б потім опинитися у неї вдома. Насамперед ви повинні будете нанести на її обличчя макіяж і потім зробити укладку волосся в зачіску. Потім ви відкриєте гардероб де висять різні літні вбрання. З наданих на вибір варіантів вам потрібно буде скомбінувати наряд для дівчини. Коли вона його одягне ви зможете підібрати під нього взуття, прикраси та різного роду аксесуари. Проробивши дані маніпуляції з однією героїнею ви перейдете до наступної.