Три подруги Анна, Джейн і Ельза сьогодні відправляються на тематичну вечірку. Ви в грі Design With Me Trendy Pencil Skirt повинні будете допомогти кожній дівчині підготуватися до неї. Перед вами на екрані виникнуть дівчата і ви клацанням мишки виберіть одну з них. Після цього ви опинитеся в її кімнату. Насамперед ви повинні будете нанести на обличчя дівчини макіяж і потім зробити зачіску. Після цього вам потрібно буде відкрити гардероб і на свій смак скомбінувати наряд для дівчини із запропонованих на вибір варіантів одягу. Під нього вже ви підберете взуття, прикраси та інші аксесуари.
