У грі Life Story вам пропонують чотири історії різних казкових дівчат, дуже схожих на діснеївських принцес. Ви самі зможете вгадати хто з них хто, але ваше завдання полягає не в цьому, а в тому, щоб кожну героїню вбрати якнайкраще і відповідно до обстановки, в якій вони знаходяться. Для цього на кожній локації пропонуватиметься індивідуальний гардероб для дівчини, що складається з безлічі елементів. Ви можете підбирати форум, розмір та колір, комбінувати їх, складаючи гарне вбрання, яке підходить героїні ідеально в Life Story. Коли ви задоволені своїм вибором, дівчина з'явиться на тлі своєї казки.
