Герой гри Cool Boy Dress up – студент та обожнює подорожувати. Навчання не заважає йому в цьому, він відвідує лекції, буваючи в інших країнах і тим самим набирається досвіду, адаптується до іншої культури та традицій. Хлопець хоче бути громадянином світу, який може жити будь-де, а кошти йому дозволяють. Вирушаючи в чергову подорож, герой старанно підбирає гардероб, щоб не виглядати безглуздо. Адже у студентському середовищі це важливо мати свій стиль та образ. Ви можете допомогти герою і щось порадити, він довіряє вашому смаку у Cool Boy Dress up.