Гарбузовий ліхтар Джек вирішив під час Хеллоуїна зробити пропозицію своїй подружці. Але йому потрібне кільце з великим діамантом. У грі Retro Jack він вирушить на пошуки кільця. Найдивовижніше, що він знайде не один перстень, а багато і всі вони будуть однаковими. Гарбузовий персонаж має зібрати всі персні, оскільки під час свята всіх Святих не можна бути ні в чому впевненим. Серед зібраних коштовностей лише одне справжнє, решта — підробки, які зникнуть, розсипавшись на порох. Тому потрібно зібрати все. При цьому доведеться ухилятися від падіння каміння в Retro Jack.