У ніч на Хеллоуїн відьма на ім'я Ельза створює голову гарбуз, яку відправляє з листом до своєї далекої родички. Ви в грі Rolling Halloween допоможете гарбузі доставити його вчасно. Перед вами на екрані буде видно дорогу, яка буде проходити через ліс. По ній поступово набираючи швидкість буде котитися гарбуз. Ви за допомогою клавіш управління зможете керувати її діями, а так само змушувати здійснювати стрибки. Уважно дивіться на екран. На шляху вашого героя чекатимуть різні перешкоди. Частина з них на швидкості гарбуз зможе обійти стороною, через інші ж їй доведеться перестрибнути. Іноді на дорозі будуть лежати монетки та інші предмети, які вам найкраще буде збирати.